吳俊余從小具有音樂天賦，曾學(xué)習(xí)過民族演唱，在初中時被川音教授發(fā)掘。2008年，16歲的吳俊余開了個音樂匯報演唱會后，開始受到很多唱片公司的青睞，但由于當(dāng)時年齡太小，所以選擇繼續(xù)學(xué)習(xí)流行演唱 。

2008年，吳俊余獲得第三屆世界華人歌手賽四川賽區(qū)第一名；同年，獲得第三屆世界德藝雙馨歌手賽四川賽區(qū)第一名。

2010年，吳俊余獲得廣告模特賽四川賽區(qū)季軍 ；同年，吳俊余參加了湖南衛(wèi)視選秀節(jié)目《快樂男聲》的比賽，并獲得全國總決賽第九名的成績；9月，簽約了天娛傳媒有限公司而正式出道，并推出個人首支單曲《小熱戀》，收錄于快男合輯《我的舞臺》中 ；10月，參演微電影《我要拍電影》  ；同年，出版?zhèn)€人書籍《寵愛：吳俊余小熱戀珍藏集》。2011年10月14日，吳俊余主演的喜劇動作片《堵車》上映，并在劇中與呂麗萍飾演母子，這是吳俊余參與拍攝的首部電影作品；同年，參演《快女微電影》 。

2012年，主演青春偶像劇《成人記》，在劇中飾演男一號“萌焦男”顧小春；同年，與劉愷威、袁姍姍合作，參演古裝愛情劇《美人無淚》，在劇中飾演順治皇帝。

2013年，吳俊余與譚杰希、陸翊合作出演了校園青春愛情片《全城高考》，并演唱電影主題曲《快樂的時光》 ；2月6日，其參演的古裝武俠劇《笑傲江湖》在湖南衛(wèi)視首播，吳俊余在劇中飾演少年岳不群；同年，主演勵志片《關(guān)愛——嚴(yán)冬里的春天》；7月，主演青春偶像劇《星光麥咭學(xué)園》；10月，出版了個人書籍《余味》 。

2014年，吳俊余與張衛(wèi)健、鄭國霖合作出演了古裝歷

 史劇《隋唐英雄3》，并在劇中飾演了唐太宗第三子吳王李恪；同年，繼續(xù)出演《隋唐英雄4》 ；10月5日，吳俊余在播出的古裝神話劇《劍俠》中飾演了呂洞賓的書童小雨   。

2015年11月，推出個人回歸單曲《親愛的》；同年，成為首位登上英國電音雜志《DJ Mag》的華人歌手；12月25日，推出個人原創(chuàng)單曲《you are so beautiful》 。

2016年1月，吳俊余參加了芒果TV音樂節(jié)目《我是歌手誰來踢館》的比賽，并晉級踢館歌手前八強  ；6月7日，首次擔(dān)任制作人和出品人，并推出個人原創(chuàng)單曲《魅惑》 [26-27]  ；8月，參加江蘇衛(wèi)視明星美食節(jié)目《星廚駕到第三季》 ；9月28日，推出個人首張音樂專輯《繭》，而專輯則收錄了第一主打《等一個人》、同名主打《繭》以及插曲《愛化沙》等在內(nèi)的12首歌曲 [10-11]  ；同年，與葛優(yōu)、杜淳合作出演了喜劇電影《斷片兒》   ；12月，其演唱的《心里話》獲得亞洲偶像榜第15期冠軍歌曲 ；12月25日，推出個人原創(chuàng)單曲《一個人過圣誕節(jié)》 。

2017年1月，以一休為筆名發(fā)表了個人首部小說作品《彌生界》；2月28日，吳俊余憑借專輯《繭》獲得“中國音樂聯(lián)播榜年度盛典”年度最受歡迎人氣男歌手以及年度人氣歌手獎  ；5月18日，與劉松仁合作主演的傳記電影《20:16》上映，吳俊余在片中飾演青年葉海鵬，并獻(xiàn)聲電影主題曲《為何我孤單》 ；同年12月，確定出演青春勵志劇《艷勢番之新青年》，吳俊余則在劇中飾演外表溫和乖巧但內(nèi)心敏感孤獨的楊真  。

2018年1月7日，獲得第3屆中國泛娛樂年度盛典暨首屆金鮫獎“年度十佳網(wǎng)絡(luò)新星”   ；6月27日，搭檔趙露思、李宏毅主演的古裝劇《天雷一部之春花秋月》在橫店開機；11月2日，其參演的動作電影《冰封俠：時空行者》上映，片中飾演熹宗皇帝  。

2019年10月12日，參加青春體娛跨界類型節(jié)目《超新星全運會第二季》 。