2011年下半年，尹正讀完大學(xué)后意外的參演了音樂劇《媽媽咪呀》的中文版，也因此結(jié)識(shí)了該音樂劇的女主角田水，后由田水引薦參演上海話劇中心的話劇版《鹿鼎記》，飾演第四任康熙，得到了給他們拍戲的王勇導(dǎo)演的認(rèn)可。2013年，經(jīng)王勇導(dǎo)演的推薦，尹正出演了個(gè)人首部電視劇作品《龍門鏢局》，在劇中飾演“山雞”一角，正式進(jìn)入演藝圈 。
2013年9月，參演由李立群、鄧萃雯等人主演，蔣家駿、查傳誼執(zhí)導(dǎo)的近代革命題材電視劇《風(fēng)雷急》，在該劇中飾演男二號(hào)方俊生 ；同年，參演3D科幻喜劇片《不可思異》，在影片中飾演一個(gè)放高利貸的討債人威廉，這是其首部電影作品，并于2015年4月上映 。
2014年3月，參演的奇幻驚悚題材好萊塢電影《絕命航班》上映，尹正在片中飾演考古學(xué)家萬虎一角 ；同年9月，主演的懸疑推理電影《女生宿舍》在中國上映，尹正飾演愿意為愛放棄一切，即使是正義也愿意拋棄的民國癡情男鄒志勇 ；主演的浪漫愛情喜劇《換愛七日》上映 。
2015年8月，主演校園勵(lì)志電視劇《紅色青橄欖》，首次擔(dān)任男主的尹正在劇中飾演海歸教師班主任郎興 ；9月，因在喜劇電影《山海經(jīng)之赤影傳說》 ；同年9月，民國諜戰(zhàn)電視劇《麻雀》在湖南衛(wèi)視播出，尹正在其中飾演陰險(xiǎn)又多變的反派蘇三省 ，并憑借該角色獲得國劇盛典觀眾最喜愛的角色演員的榮譽(yù) ；11月，主演的古裝喜劇《極品家丁》在優(yōu)酷播出 。
2017年，主演由白一驄編劇的魔幻愛情喜劇《大話西游之愛你一萬年》 ；同年，主演懸疑動(dòng)作片《大偵探霍桑》 。2018年，與翟天臨共同主演葉偉民執(zhí)導(dǎo)的刑偵網(wǎng)絡(luò)劇《原生之罪》 。
2019年8月6日，出演民國熱血青春劇《烈火軍校》播出，在劇中飾演承瑞貝勒 ；10月，入圍第六屆“中國電視好演員”網(wǎng)劇男演員候選名單 。2020年3月20日，與黃曉明、佘詩曼共同主演的民國劇《鬢邊不是海棠紅》在愛奇藝播出，在劇組飾演一代天才京劇名伶商細(xì)蕊 。
