1995年，余男從大連市第二中學(xué)應(yīng)屆畢業(yè)，于當(dāng)年考入北京電影學(xué)院表演系本科班，班主任是謝園。
1999年，大學(xué)畢業(yè)的余男出演王全安執(zhí)導(dǎo)的《
月蝕》，飾演雅男，這是她主演的第一部電影作品，獲得第4屆法國多維爾亞洲電影節(jié)“最佳女演員獎”。2001年，余男憑借《月蝕》受邀參展法國杜威國際電影節(jié)，被法國星探相中，出演法國商業(yè)電影《
狂怒》。
2003年，余男再次出演王全安執(zhí)導(dǎo)的電影《
驚蟄》，飾演關(guān)二妹，以黑黑粗粗的農(nóng)村女孩形象出現(xiàn)，奪得第23屆中國電影金雞獎最佳女主角獎，和第19屆巴黎國際電影節(jié)、第11屆北京大學(xué)生電影節(jié)、第1屆中國電影表演家協(xié)會“最佳女主角”獎。
2006年，通曉英文、法文的余男主持在中國電影資料館舉辦的“讓?雷諾北京見面會暨影片展映”。參演好萊塢影片《權(quán)杖》、王小帥的新片《
左右》，和臺灣導(dǎo)演李蕓嬋的新片《
基因決定我愛你》。同年，余男在王全安的第三部作品《圖雅的婚事》中擔(dān)任圖雅一角，影片入圍2007年柏林國際電影節(jié)競賽單元，斬獲最高榮譽(yù)金熊獎，余男奪得華語電影傳媒大獎、芝加哥國際電影節(jié)和迦太基國際電影節(jié)的“最佳女主角”“最佳女演員”獎項(xiàng)。
2007年3月，余男和吳鎮(zhèn)宇合作《
雙食記》，飾演一位美食主持人；拍攝王全安電影《紡織姑娘》。
2010年，參演高群書執(zhí)導(dǎo)的電影《
西風(fēng)烈》，飾演殺手。與一眾模特登《Elle》，全裸出鏡拍環(huán)保宣傳片。擔(dān)任柏林國際電影節(jié)主競賽單元的評委，成為繼鞏俐之后第二位擔(dān)任此職的中國女星。
2012，與黃渤主演管虎執(zhí)導(dǎo)的電影《
殺生》，飾演一個寡婦，與黃渤有大尺度激情戲。同年參演由美國千禧年影業(yè)與樂視影業(yè)聯(lián)合出品的，由史泰龍、施瓦辛格、李連杰、杰森斯坦森、布魯斯?威利斯等好萊塢動作明星主演的《
敢死隊(duì)2》，余男飾演來自中國的專門協(xié)助布魯斯?威利斯的女科學(xué)家Maggie。
2013年，參演陳思誠擔(dān)任編劇和導(dǎo)演的電影處女作《
北京愛情故事》，飾演張蕾。
2015年，參演的愛情喜劇片《
愛我就陪我看電影》于4月30日上映。8月，由夏鋼執(zhí)導(dǎo)，余男、王千源、南宮民等主演的懸疑愛情電影品質(zhì)之作《月色撩人》在廣東東莞緊張熱拍。
